Черчилль проникся к своему новому жёлто-синему другу симпатией и в годы Второй мировой войны Чарли нередко находился рядом с британским премьером. Поняв, что Чарли можно доверять как самому себе, Уинстон решил поделиться с ним своим богатым жизненным опытом и научил своего приятеля крепким выражениям, чтобы тот во всё горло ругал Гитлера и его НСДАП.
После смерти Черчилля в 1965 году, согласно его пожеланию попугая вернули семье Орэмов – его прежних владельцев, у которых Уинстон приобрёл Чарли в далёком 1937 году. Новым хозяином Чарли стал владелец магазина домашних животных и садового центра Питер Орэм, с которым он и прожил следующие сорок лет, став самым старым и знаменитым попугаем Великобритании.
